Rupert Everett ha descritto sè stesso come una Drag queen anticonformista per il suo disprezzo per l’autorità. Egli è tornato a teatro col ruolo di Henry Higgins in Pygmalion. Everett è stato criticato per aver consigliato agli attori gay di non dichiararsi! Come tanti altri, egli ha affermato che la sua carriera ha subito una battuta di arresto dopo aver espresso la propria omosessualità.
In un’intervista al Time out London, Rupert ha affermato:
Io avevo una certa visione dello showbuisness, che fosse come Parigi del 1980, bohème e cocaina, sesso dappertutto. Ma non è così: è come essere nell’esercito. E tutto questo inizialmente mi faceva perdere le staffe!